Разделы сайта
Выбор редакции:
- Как правильно узнать о результатах собеседования: советы эксперта Как спросить работодателя о принятом решении
- Сообщение на тему начало книгопечатания
- Презентация "партизанское движение в годы вов" Интернет - источники оформления шаблона
- Программа поэтапного введения нового сотрудника в коллектив и в работу Специализированные программы адаптации включают вопросы
- Понятие капитала предприятия и его структура Чем отличается состав капитала от его структуры
- Система управления самолётом
- Личная переписка: пишем неофициальные письма на английском Фразы для начала письма на английском
- Организационные структуры управления на предприятиях общественного питания Организационная структура общепита
- Окрыляем людей и их идеи
- Контрактное производство Система качества на предприятии
Реклама
Презентация на тему алканы. Презентация на тему «Алканы |
Слайд 1
Описание слайда: Слайд 2
Описание слайда: Слайд 3
Описание слайда: Слайд 4
Описание слайда: Слайд 5
Описание слайда: Слайд 6
Описание слайда: Слайд 7
Описание слайда: Слайд 8
Описание слайда: Слайд 9
Описание слайда: Слайд 10
Описание слайда: Слайд 11
Описание слайда: Слайд 12
Описание слайда: Слайд 13
Описание слайда: Слайд 14
Описание слайда: Слайд 15
Описание слайда: Слайд 16
Описание слайда: Слайд 17
Описание слайда: Слайд 18
Описание слайда: Слайд 19
Описание слайда: Слайд 20
Описание слайда: Слайд 21
Описание слайда: Слайд 22
Описание слайда: Слайд 23
Описание слайда: Слайд 24
Описание слайда: Слайд 25
Описание слайда: Слайд 26
Описание слайда: Слайд 27
Описание слайда: Слайд 28
Описание слайда: Слайд 29
Описание слайда: Слайд 30
Описание слайда: Слайд 31
Описание слайда: Слайд 32
Описание слайда: Слайд 33
Описание слайда: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Карбоновые кислоты - органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп -СООН, связанных с углеводородным радикалом. Изучение карбоновых кислот лучше начинать с рассмотрения одноосновных насыщенных кислот, общая формула которых Сп Н2п+1СООН. Карбоновые кислоты бывают одноосновные или монокарбоновые; по характеру углеводородного радикала различают предельные, непредельные и ароматические кмслоты. Названия карбоновых кислот по систематической номенклатуре производчт от названия предельных углеводородов с добавлением окончания –овая и слова кислота.Нумерацич главной цепи начинается с углерода, входящего в состав карбоксильной группы. Слайд 35
Описание слайда: Слайд 36
Описание слайда: Слайд 37
Описание слайда: Сложные эфиры, R-COOR" - производные карбоновых кислот, в которых гидраксильная группа –ОН карбоксила замещена на группу OR‘. Их получают при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом (катализатор – сильная кислота): Сложные эфиры, R-COOR" - производные карбоновых кислот, в которых гидраксильная группа –ОН карбоксила замещена на группу OR‘. Их получают при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом (катализатор – сильная кислота): Образование сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации. Это обратимый процесс. Обратная реакция - гидролиз сложного эфира. Установлено, что при этерификации от кислоты отщепляется гидроксил, а от спирта водород (т.е. спирт выступает в качестве нуклеофила, образуя связь с карбонильным атомом углерода за счет своей неподеленной электронной пары). Амиды (R-CONH2) – производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа –ОН замещена на аминогруппу –NH2. Амиды получают при взаимодействии кислот с аммиаком при нагревании для разложения образующейся аммониевой соли. Описание слайда:Аминокислоты Аминокислоты - органические соединения, содержащие в молекуле два типа функциональных групп: карбоксильную -СООН, и аминогруппу -NН2, т.е относится к гетерофункциональным соединениям. Аминокислоты можно также рассматривать как производные карбоновых кислот, содержащих в радикале одну или несколько аминогрупп. Аминокислоты играют огромную роль в жизни животных и растительных организмов, так как являются теми структурными элементами, из которых построены молекулы важнейшего природного полимера - белка - основы всего живого. Классифицируются аминокислоты по взаимному расположению функциональных групп, по числу и характеру функциональных групп, по химической природе радикала R -аминокислот. Для аминокислот применима международная номенклатура (ИЮПАК), но чаще используют тривиальные названия. Тривиальные названия -аминокислот обычно связаны с источником выделения. Слайд 41
Описание слайда: Слайд 42
Описание слайда: С катионами тяжелых металлов а -аминокислоты как бифункциональные соединения, образуют внутрикомплексные соли, например, со свежеприготовленным гидроксидом меди (П) в мягких условиях получаются хорошо кристаллизующиеся хелатные С катионами тяжелых металлов а -аминокислоты как бифункциональные соединения, образуют внутрикомплексные соли, например, со свежеприготовленным гидроксидом меди (П) в мягких условиях получаются хорошо кристаллизующиеся хелатные соли меди (П) синего цвета (от греч. "хела" - клешня). Эти комплексы хорошо растворимы в воде, в некоторых органических растворителях и широко используются для обнаружения - аминокислот в аналитической химии. Благодаря своей амфотерности аминокислоты в живом организме играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию водородных ионов. Слайд 43
Описание слайда: Моими учениками и мной созданы презентации по различным классам углеводородов. Вашему вниманию представлена презентация по теме: "Алканы". Единственное, что видео, которые есть в презентации не будут показываться. Скачать:Предварительный просмотр:https://accounts.google.com Подписи к слайдам:СТРОЕНИЕ,ИЗОМЕРИЯ, ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ.ПРИМЕНЕНИЕ. Работу выполнили: Котова Настя 10 В Айдынова Сюзан 10В Байшева Настя 10В Филимонов Денис 10В Вопрос Алканы Общая формула Гомологический ряд Строение Виды изомерии Физические свойства Химические свойства I . Замещение 1.Галогенирование 2.Нитрование II .Окисление III . Отщепление 1.Дегидрирование IV. Крекинг V . Изомеризация Получение Получение метана 1.Гидролиз карбида алюминия Общие способы получения алканов 1.Гидрирование алкенов и алкинов 2.Реакция Вюрца 3. Декарбоксилирование Применение Гомологический ряд алканов C n H 2n+2 Строение алканов Простейшим представителем алканов является метан. Рассмотрим строение его молекулы. CH 4 - ковалентная полярная связь. 109 ° 28 ’ – угол между связями Длина связи C-H 0 . 109 нм C-C 0.154 нм ВИДЕО ВИДЕО Виды изомерии алканов Для алканов характерна изомерия углеродного скелета ВИДЕО Физические свойства Алканы имеют молекулярную кристаллическую решетку С 1 -С 4 - бесцветные газы С 5 -С 17 -бесцветные жидкости, имеющие запах бензина С 18 -твердые вещества Химические свойства Для алканов характерны реакции: I. Замещения -Галогенирование свет CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl -Нитрование t СН 4 + HONO 2 → CH 3 NO 2 +H 2 O II .Окисление -Горение СН 4 +2О 2 →СО 2 + 2Н 2 О -Каталитическое окисление СН 3 ОН СН4 + [О] → НСОН НСООН Химические свойства III .Отщепления 1. Дегидрирование t,Ni С 3 Н 8 →С 3 Н 6 + Н 2 1500 0 C 2СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 2. Пиролиз 1000 0 c СН 4 →С+ 2Н 2 IV. Крекинг 600 0 c С 8 Н 18 →С 4 Н 10 + С 4 Н 8 IV. Изомеризация t ,AlCl 3 СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 → СН 3 - СН - СН 3 / СН 3 Методы получения метана 1.Разложение карбида алюминия водой или кислотой. Al 4 C 3 +12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4 Al 4 C 3 +12H С l → 4AlCl 3 + 3CH 4 2 .Синтез из простых веществ t,Ni С + 2Н 2 →СН 4 3.Восстановление оксидов углерода: t,Ni СО + 3Н 2 → СН 4 + Н 2 О 4 . Декарбоксилирование CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 Способы получения 1.Гидрирование алкенов и алкинов (Ni,t) СН 2 =СН 2 +Н 2 → СН 3 -СН 3 СН ≡ СН + 2 Н 2 → СН 3 -СН 3 2 .Реакция Вюрца СН 3 С l + 2Na + CH 3 Cl → C 2 H 6 + 2NaCl Применение Для получения: 1. Резины 2.Типографской краски 3.Синтетического бензина 4.Синтез-газа 5.Растворителей 6.Горючего 7.Хладаагентов Ресурсы 1.И.И. Новошинский, Н.С.Новошинская «Органическая химия 11» 2. С D –диск «Виртуальная лаборатория, 9 класс» 3.С D -диск «Уроки химии Кирилла и Мефодия» Предварительный просмотр:Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com Подписи к слайдам:СТРОЕНИЕ,ИЗОМЕРИЯ, ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ.ПРИМЕНЕНИЕ. Работу выполнили ученики 10 «В» класса Засова Катя, Рогожкина Алина Катюшин Толя под руководством Щербатых Н.В. АЛКЕНЫ С n H 2n Молекулярная формула Название Тривиальное - - - C 2 H 4 Этен Этилен C 3 H 6 Пропен Пропилен C 4 H 8 Бутен Бутилен С 5 H 1 0 Пентен Пентилен ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКЕНОВ СТРОЕНИЕ АЛКЕНОВ Признаки Тип гибридизации Валентный угол Форма молекулы Длина связи АЛК ЕН Ы sp 2 - гибридизация 1 20 0 плоский треугольник 0,134нм Изомерия алкенов Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета(начиная с C 4 H 8). CH 2 CH-CH 2 -CH 3 CH 2 =C-CH 3 2- метилпропен Бутен -1 CH 3 Изомерия положения двойной связи в молекуле (начиная с C 4 H 8). С H 2 CH-CH 2 -CH 3 С H 3 - CH=CH-CH 3 Бутен-1 бутен-2 Межклассовая изомерия (начиная с С3 H 6) CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ← → H 2 C-CH 2 Бутен-1 H 2 C - CH 2 Циклобутан II Пространственная Геометрическая или цис-транс-изомерия, которая обусловлена различным положением заместителей относительно двойной связи C 4 H 8 C n H 2 n СН 3 -СН=СН-СН 3 ВИДЫ ИЗОМЕРИИ Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку С 1 -С 4 - бесцветные газы С 5 -С 17 -бесцветные жидкости С 18 -твердые вещества Физические свойства алкенов ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ Галогенирование CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH 2 Br Br 1, 2 – дибромэтан 2. Гидрирование протекает при умеренном нагревании, повышенном давлении и в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd или Ni) H 2 C = CH 2 + H 2 p, t, Ni H 3 C – CH 3 этен этан ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ 3. Гидрогалогенирование H 2 С = CH 2 + Н Br CH 3 – CH 2 Br этен бромэтан Правило Марковникова: Атом водорода присоединяется к более гидрированному, а атом галогена – к менее гидрированному атому углерода при двойной связи. 4. Гидратация CH 2 = CH 2 + Н – ОН t, H 2 SO 4 СН 3 – СН 2 ОН этиловый спирт 5. Реакция полимеризации nCH 2 = CH 2 t, p, кат. (– CH 2 – CH 2 –) n 6. Горение C 2 H 4 +3O 2 2CO 2 + 2H 2 O Этилен с кислородом образует взрывоопасную смесь. 7. Реакция окисления 3 СН 2 = СН 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3CH 2 – CH 2 + 2KOH + 2MnO 2 OH OH ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ 1)Крекинг нефтепродуктов. C 16 H 34 C 8 H 18 + C 8 H 16 гексадекан октан октен 2)Дегидрирование предельных углеводов. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 +H 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 бутен-1 CH 3 - CH = CH - CH 3 + H 2 бутен-2 3)Дегидратация спиртов (отщепление воды). H 2 SO 4 , 170-180 C CH 3 -CH 2 -OH CH 2 =CH 2 +H 2 O 4) Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода). Br спирт CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 +NaOH CH3-CH=CH -СН 3 +NaBr+H2O 2-БРОМБУТАН бутен-2 5)Дегалогенирование. Br Br CH 3 -CH-CH-CH 3 +Zn CH 3 -CH=CH-CH 3 +ZnBr 2 Рассматривает возможность протекания реакций алканов, сопровождающихся отщеплением части молекулы. Как называются подобные реакции? При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. И могут образоваться углеводороды с меньшей молярной массой. Не только алканы, но и алкены. Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack– «колоть, расщеплять»). C 10H22---------C5H12+C5H10 C10H22---------C4H10+C6H12 В результате крекинга образуется смесь алканов и алкенов с меньшим количеством атомов углерода в молекулах, чем у исходного углеводорода. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются в результате. В настоящее время в промышленности крекинг проводят чаще всего, используя катализаторы. В качестве катализаторов обычно применяют алюмосиликаты. Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический, и при этом происходит не только простое расщепление углеводородов, но и перестройка их углеродного скелета или изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвлённым скелетом, чем исходные. (каталитический крекинг – схема) Это важно для повышения качества топлива. Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина. При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом. При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием. В результате этой реакции получаются непредельные углеводороды - алкены. Есть еще один важный процесс, при котором алканы, содержащие более 6 атомов углерода, нагревают над сложным катализатором. Этот катализатор обычно состоит из алюмосиликатов с добавкой платины. В результате отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Такой процесс называют риформингом Его, так же, как и крекинг, используют в промышленности для получения бензина с высоким октановым числом. Есть еще важная для промышленности реакция алканов – конверсия. СН4+Н2O CO+3H2 Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ. Урок - изучение нового материала «Химические свойства и применение алканов». 10 класс, продолжительность урока 45 минут. Цель урока: Изучение химических свойств алканов, особенностей уравнений и условий протекания реакций с участием органических веществ. познакомить учащихся с основными областями применения алканов. Задачи урока: формирование коммуникативных навыков, навыков само и взаимоконтроля, развитие умения применять полученные знания в сходной или новой ситуации, развитие интеллектуальных способностей. Оборудование: мобильный класс, презентация «Химические свойства и применение алканов», таблица «Природный газ - химическое сырье», «синий» ящик- в нем газета, холодильник, газовый баллон, автомобильное колесо, машинка, катридж. На столе - свеча, загадки по применению алканов (Приложение № 4), на партах – рабочие листы (приложения 1,2,3), цветные листы бумаги (по количеству групп). Оформление доски: слева - химические свойства алканов- уравнения реакций, дублируются из приложения № 2 (запись уравнений цветным мелом по цвету листов цветной бумаги на партах), справа- уравнения, иллюстрирующие химические свойства серной кислоты (основные), обе записи закрыты белыми листами разного размера, на обороте левой доски- таблица «Природный газ - химическое сырье», на обороте правой «ключ» к решению проверочного теста (приложение № 3). Ход урока: 1. Организационно - мотивационный этап.(3-5 мин.) Деятельность учителя Деятельность учеников Приветствие: - «Здравствуйте, я приветствую вас на очередном уроке химии и рада видеть всех в классе. Устали? Нам сегодня на уроке понадобятся силы. Вот что говорит Дистервег по этому поводу «Развитие и образование ни одному человеку не могут быть даны или сообщены. Всякий, кто желает к ним приобщиться, должен достигнуть этого собственной деятельностью, собственными силами, собственным напряжением». А силы действительно пригодятся, т.к. нам предстоит сегодня разобраться с белыми пятнами на доске и вот этим синим ящичком. Готовы? Приветствуют учителя, заинтригованы наличием свечи и бархатной шкатулки на столе, выражают готовность начать урок. Прежде чем приступить к разгадыванию тайны двух белых пятен на доске, посмотрим, какие белые пятна в знаниях о предельных углеводородах есть у нас. Учащиеся обращаются к рабочему листу, вклеенному у них в тетрадях на последней странице под названием «Знаю, умею» (Приложение 1), где знаками + или – отмечено усвоение материала и сообщают, что они не знают химические свойства алканов, особенности уравнений реакций и применение алканов. Действительно, вот эти два вопроса нам и предстоит сегодня рассмотреть. Записывают тему урока. Скажите, от чего зависят химические свойства веществ? От строения и состава вещества (пользуются подсказкой на рабочем листе «Знаю, умею», при необходимости) Хорошо, какой состав имеют алканы? Они состоят из двух химических элементов углерода и водорода. Какое строение имеют данные углеводороды? Все атомы в молекуле соединены одинарными связями. Согласитесь, довольно несложное строение и состав имеют алканы. Может и химические свойства можно описать несложной химической реакцией, например, горение свечи (указываю на свечу на столе). Соглашаются, ведь свеча- это твердый углеводород, который хорошо горит и можно определить продукты реакции. Что ж, проверим и разберемся уже с этими белыми пятнами на доске. За ними спрятаны записи химических свойств веществ, с одной стороны – неорганического - серной кислоты, с другой- метана и его гомологов. Предположите, где и какие записи? Дети указывают на небольшой лист справа, предполагая, что там записаны свойства алканов и, соответственно слева за большим листом - свойства серной кислоты. Проверим (открывает белые листы). Дети охают! и делают вывод, что вещества простого строения и состава не всегда имеют «простые» химические свойства. Выражают интерес и желание подробно изучить все химические реакции и их особенности. 2. Информационно- поисковый этап.(20-25 мин.) Деятельность учителя Деятельность учеников Порядок работы: На столах лежат рабочие листы (Приложение № 2), в которых дублируется запись на доске (уравнения записаны рязноцветным мелом, а на партах- такие же листы цветной бумаги- это указатель, какие реакции рассматривает данная группа); На рабочем столе компьютера – презентация «Химические свойства алканов», учебник; - «Ваша задача: внимательно познакомиться с материалом презентации и учебника, дать полную характеристику «своим» реакциям и представить их классу, а также быть готовым к тому, что группы могут задать вопрос, если что-то в данной реакции им будет непонятно. Фиксируем информацию в свои рабочие листы»; Время выполнения работы 10 минут. Определились с группами и реакциями, которые им необходимо изучить и представить классу (по цветной бумаге). Внимательно изучают и просматривают презентацию, материал учебника, делают записи в свои рабочие листы, готовятся к выступлению, распределяют между собой реакции. По истечении времени, приглашает группы по очереди представить свой материал. Группы представляют материал, остальные фиксируют, задают вопросы, уточняют названия, особенности и условия реакций. По окончании работы еще раз сравнить записи на доске и в своих рабочих листах. Хорошо, с химическими свойствами разобрались, приступим к изучению применения алканов, в частности природного газа, не можем же мы без внимания оставить этот симпатичный синий ящичек! (демонстрирует таблицу «Природный газ – химическое сырье»). Рассмотрите области применения природного газа, пользуясь данной таблицей и рисунком в учебнике. Изучают таблицу и рисунок в учебнике. С интересом поглядывают на синий ящичек на столе. Готовы перечислить области применения алканов. - Для результативного подведения итогов предлагаю провести зарядочку сил Дети выходят из-за парт и вместе с учителем выполняют упражнение: поднимаются на носки, поднимают руки вверх, при этом глубоко вдыхают, опускаясь- выдыхают (3-4 раза). После поворачивают голову влево-вправо и улыбаются соседу. 3. Оценочно- рефлексивный этап. (12-15 мин) Деятельность учителя Деятельность учеников Выполняют тест индивидуально, подписывают листы. Готовы проверить? (правильные ответы на развороте правой доски), отметьте количество правильных ответов и результат перенесите в лист «Знаю, умею» соответствующим знаком (все ответы правильные – знак + в графе Химические свойства алканов, правильно четыре ответа, знак - , если 3 , то -. Поделитесь своими результатами. Проверяют ответы, отмечают в рабочем листе, анализируют и сообщают, какие недочеты или ошибки допустили, с чем справились или нет, что нужно еще дополнительно, самостоятельно изучить. Листы сдают учителю. Назовите области применения метана и его гомологов (приглашает одного из учеников помочь открыть синий ящик). При затруднениях, учитель задает загадки (приложение № 4) Ученик достает предметы из ящичка, дети по очереди называют предмет и вещество, которое используют для его изготовления или непосредственно область применения. Молодцы и с применение алканов вы тоже справились, отметьте плюсом графу «Применение алканов» в листе «Знаю, умею». Работают с рабочими листами Запишите домашнее задание: сайт Химуля, урок 7-8, найти в данном материале то, чего сегодня на уроке мы не нашли. Записывают домашнее задание. Вопросы есть? Всем спасибо, до свидания. Химические свойстваалканов Парафины - parum affinitas (лат.) – не имеющие сродства. A A B B A+ + B A- + B+ A +B гетеролитический разрыв связи гомолитический разрыв связиКакой тип разрыва связи характерен для алканов? CH3- + H+ H3C H 369 ккал/моль CH3 + H 102 ккал/моль CH3+ + H- 312 ккал/моль энергия диссоциации связи Вывод: Гомолитический разрыв связи для алканов более выгоден1.Галогенирование (Реакция металепсии Дюма, 1828) hν CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl брутто-реакция идёт только на свету! Cl Cl 58 ккал/моль Cl Cl C Cl+ + Cl- 270 ккал/моль H 102 ккал/моль hν ~ 70 ккал/моль1 квант света, близкого к hν, вызывает гомолиз молекулы Сl2 Реакция хлорирования протекает как цепная радикальная неразветвленная реакция. На 1 hν ~ 10000 циклов 3 этапа 1. Инициирование цепи Cl Cl hν 2Cl 2. Развитие цепи CH3 + HCl CH4 + Cl CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl CH2Cl + Cl2 CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl CH2Cl2 + Cl ….. CHCl3, CCl4 Цепь продолжается пока есть активные радикалы3. Обрыв цепи (гибель активных радикалов) Cl + CH3 CH3 + CH3 2Cl CH3Cl H3C CH3 рекомбинация димеризация Cl2 Добавка стабильных радикалов: CH3 + H2C H2 H3C CБромирование алканов протекает аналогично, но медленней и избирательно: радикал брома предпочтительно отрывает атом водорода от вторичного или третичного атома углерода Br 2 hν 2Br H3C H2 C CH 3 H3C H C CH3 H3C Br2 H C CH3 + HBr H H3C C CH 3 + Br и т.д. Br Иодирование неосуществимо, поскольку реакция суммарно эндотермична и требует высокой энергии активации. Реакция иодирования становится возможной лишь при температуре около 4500С.Фторирование – крайне экзотермичный процесс, происходит значительное обугливание. Если берется алкан отличный от метана, то в процессе рвутся связи С-С. Как препаративный метод получения фторидов фторирование элементарым фтором не применяется. Реакция нитрования Реакция нитрования впервые осуществлена русским химиком М.И. Коноваловым в 1893 году. Дымящая азотная кислота вызывает воспламенение органических веществ, т.е. интенсивный процесс их окисления. Коновалов взял разбавленную кислоту: CH HNO3 (11 - 14%) 0 150 C , запаянная трубка C NO 2 Механизм реакции до конца неясен. Четко установлено, что он радикальный, а активной частицей является NO2. В настоящее время принят следующий механизм данной реакции: HNO3 +CH4 HNO3 +HNO 2 NO2 +CH4 2HNO2 NO + 2HNO3 NO2 + CH3 CH3NO2 + H2O 2NO2 + H 2O HNO2 + CH3 NO2 + NO + H2O 3NO2 + H2O CH3NO2 В концентрированной азотной кислоте источником радикала NO2 может быть и разложение молекулы HNO3: HNO3 NO2 + OH 2HNO3 NO2 + NO3 + H2OРеакция сульфохлорирования. Для понимания механизма данной реакции важно знать, что в молекуле SO2 на атоме серы имеется неподеленная пара электронов: Зарождение цепи: hν 2Cl Cl Cl S O Развитие цепи: CH 4 + Cl CH3 + S O O H3C S + Cl2 O HCl + CH3 O H3C S O O метилсульфоксид O O H3C S Cl + Cl O метилсульфохлоридO O H3C S Cl + NaOH O H3C S ONa O Мерзоляты – синтетические моющие вещеста Преимущественное взаимодействие алкильного радикала с диоксидом серы, приводящее к сульфохлорированию, а не с молекулой хлора (что должно было бы давать продукт хлорирования) обеспечивается тем, что SO2 намеренно берется в очень большом избытке В эту реакцию вводят алканы с длинной неразветвленной цепью (число атомов углерода – десять и более).Реакции окисления. Окислители, даже такие сильные как хромовая смесь, перманганат калия или сильные неорганические кислоты при обычных температурах не действуют на предельные углеводороды. Пламенное окисление приводит к полному сгоранию всех алканов до СО2 и Н2О. Эта реакция широко используется в энергетических, но не в химических целях. Окисление начинается уже при предпламенных температурах по типу разветвляющихся цепных реакций: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O RH + O2 R + HOO R + O2 ROO OH + O ROO + RH ROOH + R ROO + R ROORВ первой фазе окисления углеводорода RH в качестве малоустойчивых промежуточных продуктов образуются гидроперекиси ROOH, распадающиеся с образованием альдегидов, кетонов, спиртов, кислот, а также короткоживущих радикалов R . Так выглядит горение бензина в автомобильном двигателе. В двигателе внутреннего сгорания при сжатии смеси паров с воздухом, нормальные углеводороды образуют перекиси, вызывающие преждевременное воспламенение без участия запальной свечи, которая дает искру только в момент наибольшего сжатия поршнем смеси газов. Явление это называется – детонацией и причиняет вред, т.к. способствует изнашиванию двигателя и не позволяет полностью использовать его мощность. Разветвленные парафины лишены этого недостатка. (Реакция цепная, свободно-радикальная – более стабильные радикалы будут способствовать «гладкому» протеканию реакции). В 1927 году после того, как было обнаружено, что разные бензины обладают различными детонационными свойствами, были введены стандарты. Для наилучшего бензина в то время известный – изооктан (2,2,4триметилпентан), детонирующий при высоких степенях сжатия, было принято октановое число 100, а для нгептана, особенно склонного к детонации – за 0. CH3 CH3 H3C C CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 100 0 Качество бензина, т. е. его октановое число, резко повышается при добавлении небольших количеств антидетонаторов. 4PbNa сплав + 4C2H5Cl Pb(C2H5)4 + 4NaCl + 3Pb тетраэтилсвинец ТЭС – ядовит, вызывает цирроз печени, рак. Механизм действия тетраэтилсвинца в н-алканахΔPb(C2H5)4 Pb + 4C2H5 H2 H2 H2 H 3C C C C CH3 + C2H5 H H2 H2C C C CH3 CH3 C5H12 H2 H H2 H3C C C C CH3 + C2H6 H H2 H 3C C C CH3 + C5H11 CH3 и т.д.Несмеянов предложил ЦПМ – более эффективен и бензины с этой присадкой неядовиты: циклопентадиенилпентакарбонилмарганца (можно получить топливо с OC Mn CO октановым числом 135) CO CO CO В дизельных и ракетных топливах, где сжимается воздух, а потом подается бензин, ценным является способность топлива быстро загораться. Здесь наблюдается обратная зависимость: самые ценные топлива состоят из нормальных углеводородов. Способность топлива к воспламенению выражается в цетановых числах. В оценочной условной шкале «цетановых чисел» точке 100 отвечает углеводород – цетан (гексадекан): С16Н34, а точке 0 - αСН3 метил-нафталин: Для большинства автомобильных дизелей требуется топливо с цетановым числом 45.Крекинг алканов. Метан – наиболее термически устойчивый из алканов. Он подвергается термическому распаду при 1400: 2СН4 С2H2 + 3H2 Это термический процесс. Один из промышленных способов получения ацетилена. Углеводороды, содержащие более длинные цепи разрываются в любом случайном месте цепи. Как правило, получается эквимолярная смесь алканов и олефинов. CH3(CH2)4CH3 ~ ° 1500 CH3 + CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2 + CH2CH2CH2CH3 CH4 + CH2 CHCH2CH2CH3 CH3CH3 + CH2 CHCH2CH3 В 1934 году Гудри (США) вел в практику каталитический крекинг на алюмосиликатных катализаторах, позволяющий получать бензин с высоким октановым числом (до 80). Алюмосиликаты действуют в этих условиях как кислотные катализаторы. Полагают, что термический крекинг – это чисто гомолитический процесс. Каталитический – гетеролитический процесс, идущий с образованием ионов, которые перегруппировываются во вторичные и третичные как наиболее стабильные. Отсюда и выше октановое число. Ионные реакции алкановВвиду того, что алканы устойчивы к действию обычныхионных реагентов, ионные процессы для алканов можно ожидать лишь в тех случаях, когда будут выполняться по крайней мере два условия: Агрессивный ионный реагент Условия проведения реакции, позволяющие стабилизировать образующиеся ионные интермедиаты за счет сольватации, а также обеспечивающие наличие противоиона. Ионные реакции алканов Дейтерообмен Галогенирование Нитрование ИзомеризацияДейтерообмен В 1968 г. Ола осуществил реакцию дейтерообмена: CH 4 DF + SbF5 CH 3D Процесс замещения водорода на дейтерий в этой реакции объяснили промежуточным образованием иона метония СН 5 или СН4D+. Существование иона СН 5 было доказано с помощью масс-спектральных исследований в газовой фазе. Было найдено, что этот ион относительно прочный. Энергия диссоциации его по схеме: CH3 + H2 CH5 ΔН = 40 ккал/моль Ион метония содержит углерод, связанный с пятью атомами водорода, а не с четырьмя, как в метане. То есть в этом ионе связь атомов водорода с атомом углерода обеспечивается всего четырьмя электронами. Атом углерода в таком ионе называется гиперкоординированным, а связь – электрон-дефицитной. Чтобы понять, как образуется связь в ионе метония, рассмотрим вначале хорошо известный пример соединения с электрон-дефицитными связями – ион Н 3 Н Н + о 0,87А Н Н Н о 0,75 АПара электронов, которая в молекуле Н2 обеспечивала связь между двумя атомами, в Н 3 обслуживает уже три атома. Такая связь называется трехцентровой ионе двухэлектронной (3с–2е). Согласно расчетам, эта система имеет следующий набор орбиталей (при условии, что ион представляет собой равносторонний треугольник, а именно такая геометрия соответствует минимуму энергии): + разрыхл. 1s 1s Н 1s Н связыв. Н Образованию иона метония в суперкислой среде благоприятствует тот фактор, что при удалении протона (дейтерона) из суперкислоты образуется чрезвычайно стабильный комплексный ион: DF +SbF5 D+SbF6- A B CH4 DF + SbF5 H F SbF3 H 3C D Б F SbF6 A) CH3D Б) CH4 B) CH3+H CH4 + + H3C CH 3 SbF6 -H+ H3C CH3 Галогенирование. Сходным путем можно провести и ионное хлорирование метана в растворе «магической кислоты»: Cl2+SbF5 Cl Cl Cl+SbF5Cl- SbF5 A H CH4 + Cl Cl A B SbF5 H 3C Cl B CH3Cl + H+ Cl- CH3Cl HCl + CH3+ CH 3Cl H3C Cl CH3 SbF5Cl-Нитрование По ионному механизму можно провести и нитрование алканов. Для этого нужен мощный ионный нитрующий агент – тетрафторборат нитрония. NO2+BF4- + H2O*BF3 HNO3 + HF + 2BF3 O N BF4 O Реакцию проводят при пониженной температуре, в качестве растворителя используют смесь дихлорметана и тетраметиленсульфона (сульфолана): O CH4 + N H H 3C BF4 CH2Cl2 + O O CH3NO2 N S O O- BF4O -H+Изомеризация. В 1946 году было показано, что бутан изомеризуется в термодинамически более стабильный изобутан в присутствии кислоты Льюиса – хлорида алюминия. Было обнаружено, что реакция эта идет только в присутствии примеси HCl. В отсутствие HCl реакция не происходит. На начальных стадиях реакции выделяется небольшое количество водорода: CH3 CH3CH2CH2CH2 AlCl 3 примесь HCl Н3С CH CH3 + немного H2 в начале реакции Механизм этой реакции стал понятен после работ Ола и включает образование катионов с гиперкоординированным углеродом.H3C H2 H2 C C CH3 + HCl + AlCl3 H C H3C H H3C - H2 CH 3 H3C C H CH 2 H C H2 C CH3 H3C H2 C CH 3 AlCl4- H CH 3 CH3 H2 H2 C C CH3 H3C C H CH 2 CH3 H3C C H CH3 + H 3C H C H2 C CH3 И Т.Д. АлкилированиеЭлектрофильное алкилирование осуществляется привзаимодействии алканов с заранее полученными карбкатионами R3C+ (например t-Bu+SbF6-) или R3C+, возникающими в результате переноса водорода: R3CH + H+ R3C+ + H2 Среда – раствор сульфурилхлоридфторида, t= -780C (CH3)3C+SbF6- + (CH3)3CH SO2ClF 0 -78 C (CH3)3C C(CH3)3+ HSbF6 ~2% Уменьшение пространственных препятствий повышает выход (CH3)2CH+SbF6- + (CH3)3CH SO2ClF -780C (CH3)2HC C(CH3)3 + HSbF6 ~12% Способы получения алканов1. Из карбида алюминия можно получить метан:Al4C3 H2O 4Al(OH) 3 + 3CH4 Карбид алюминия 2. Синтез Фишера-Тропша Из синтез-газа возможно получать насыщенные углеводороды с длиной цепи 12-14 углеродных атомов: nCO + (2n+1)H2 Синтез-газ CnH2n+2 + nH2O Cl
|
Читайте: |
---|
Популярное:
Новое
- Сообщение на тему начало книгопечатания
- Презентация "партизанское движение в годы вов" Интернет - источники оформления шаблона
- Программа поэтапного введения нового сотрудника в коллектив и в работу Специализированные программы адаптации включают вопросы
- Понятие капитала предприятия и его структура Чем отличается состав капитала от его структуры
- Система управления самолётом
- Личная переписка: пишем неофициальные письма на английском Фразы для начала письма на английском
- Организационные структуры управления на предприятиях общественного питания Организационная структура общепита
- Окрыляем людей и их идеи
- Контрактное производство Система качества на предприятии
- Что значит "унитарное предприятие"